1. Опис сапонінів
1.1 Визначення та класифікація
1.2 Характеристика груп сапонінів
1.3 Фізичні властивості
1.4 Хімічні властивості
1.5 Поширення в природі
1.6 Медичне використання
1.7 Аналіз лікарської рослинної сировини
2. Рослинна сировина, що містить стероїдні сапоніни
2.1 Діоскорея ніпонська
2.2 Діоскорея дельтовидная
2.3 Якірці сланкі
2.4 Юкка славна
3. Лікарська сировина, що містить тритерпенові сапоніни
3.1 Солодка гола
3.2 Синюха блакитна
3.3 Аралія маньчжурська
3.4 Гіркокаштан
3.5 Ортосифон тичинковий
3.6 Істод тонколистий
3.7 Астрагал шерстістоцветковий
3.8 Женьшень
4. Лікарська сировина, що містить стероїдні глікоалкалоїди
4.1 Паслен часточковий
4.2 Чемериця Лобелієва
4.3 Сабаділла лікарська
Висновки
Список використаної літератури
1. Опис сапонінів
1.1 Визначення та класифікація
Сапоніни - це гетерозидів, похідні стероїдів і тритерпеноїдів, володіють гемолітичною активністю і токсичністю для холоднокровних тварин.
Слово "сапоніни" походить від латинської назви рослини Saponaria officinalis - мильнянка лікарська, з якій вперше в 1811 році було виділено речовину, що володіє вказаними вище властивостями. Термін "сапоніни" був запропонований у 1819 р. Melon.
В залежності від хімічної природи аглікону сапоніни ділять на три групи:
1. Стероїдні сапоніни.
2. Стероїдні глікоалкалоїди.
3. Тритерпенові сапоніни.
1.2 Характеристика груп сапонінів
Стероїдні алкалоїди являють собою стероїдні сполуки, в яких поєднуються властивості як алкалоїдів, так і стероїдних сапонінів. Подібно сапоніни, гідролізуються на цукор і аглікон, володіють поверхносно і гемолітичною активністю. Стероїдні алкалоїди - це глікозиди, в яких аглікон є азотвмісні стероїдні сполуки з 27 вуглецевими атомами, що представляють собою похідні циклопентанпергидрофенантрена. За будовою вони аналоги стероїдних сапонінів і відрізняються від них вмістом в аглікон (сапогенін) атома азоту в п'ятому чи шостому (Е, F) кільці. Завдяки наявності атома азоту в аглікон володіють основними властивостями. Стероїдні алкалоїди широко поширені в рослинах сімейства пасльонових, у різних видів пасльону, особливо часточкової, містить стероїдні глікоалкалоїди. Близькі стероїдні глікоалкалоїди знайдені в бадиллі картоплі, помідорів, баклажанів, червоного перцю, в пасльоні чорному і пасльоні солодко-гіркий. Ці трави при переробці можуть дати аглікон соласодін і інші стероїди, придатні для синтезу кортизону. Стероїдні алкалоїди характерні також для роду чемериці. Стероїдні алкалоїди, подібно стероїдних сапонінів, володіють поверхнево-активними і гемолітичними властивостями і утворюють молекулярні з'єднання з холестерином і близькими стеринами.
Деякі стероїдні алкалоїди мають гіпотензивну, спазмолітичною, бронхорасширяющим, протизапальною, протигрибковою дією.
Стероїдні алкалоїди можуть бути декількох типів.
Обидва види дико виростають в Австралії, Новій Зеландії та субтропічній зоні. У помірній зоні культивуються як однорічники.
Часто розрізняють чотири групи стероїдних алкалоїдів, які виділяють з рослин родів паслін (Solanum), чемериця (Veratrum), голаррена (Holarrhena), фунтуміа (Funtumia), самшит (Buxus). Найбільше значення мають алкалоїди чемериці і пасльону. Перші іноді ділять на дві групи в залежності від числа атомів кисню в їх молекулах. Алкалоїди однієї групи містять 1-4 атома О і зазвичай присутні в рослинах у вигляді вільних амінів або моно-D-глікозидів. Типовий представник цього класу стероїдних алкалоїдів - іервін.
Молекули алкалоїдів другої групи містять 7-9 атомів кисню і знаходяться в рослинах у вигляді складних ефірів. Прикладами можуть служити протовератрін А (R = Н) і В (R = ОН), використовувані в фармакології.
При внутрішньовенному введенні вони викликають брадикардію і знижують кров'яний тиск. Основні недоліки їх як лікарських засобів - невелика різниця між терапевтичними і токсичними дозами і наявність побічних ефектів.
Алкалоїди пасльону представляють інтерес як потенційні джерела стероїдів. Деякі з них проявляють фунгістатичну активність. Усередині цієї групи розрізняють алкалоїду типу томатідіна з диких томатів (Solanum lycoperisicum)
і алкалоїди типу соланідіна (VI), виділені з декількох рослин роду паслін.
Томатідін і соланідін отримані також синтетично. Биогенетические попередники стероїдних алкалоїдів - оцтова та мевалонову кислоти. Глікозиди соланідіна токсичні.
Стероїдні сапоніни є похідними циклопентапергидрофенантрена, відносяться до С 27 -стеролів, які в положенні С 16 -С 17 мають спіростановую (I) або фуростановую (II) групу.
I) діосгенін (спіростановий тип)
II) діосгенін (Фуростановий тип)
Аглікони (сапогенін) завжди мають гідроксигруп у С 3 , іноді у С 1 , С 2 , З 5 , С 12 . У багатьох в положенні С 5 -С 6 мається двоная зв'язок.
Наявність в стероїдних сапогенін спірокетал'них угруповань вказує на їх тісний генетичний зв'язок зі стеринами. По-видимому, "скваленового" гіпотеза застосовна і у відношенні біогенезу стероїдних сапогенін.
Стероїдні сапоніни типові для представників сімейств лілейних, амарилісових, діоскорейних, Ранникові; вони виявлені також в рослинах інших сімейств: бобових, парнолістнікових, Лютикова, пасльонових. Вони нетоксичні для теплокровних, але вбивають холоднокровних, наприклад риб. Остання властивість використовувалося первісними народами при риболовлі. Стероїдні сапоніни мають важливе значення як дешеві вихідні продукти для синтезу стероїдних гормонів.
Тритерпенові сапоніни є похідними ізопрену - (З 5 Н 8 ) 6 . В Залежно від кількості сконденсованих кілець ділять на 2 групи: пентацікліческіе і тетрациклічні.
пентацікліческій сапоніни у свою чергу підрозділяються на кілька груп:
а) група a-аміріна (Урса) - I
б) група b-аміріна (олеанана) - II
в) група лупеола - III і ін
I C 28 - COOH (урсоловая кислота)
II З 28 -СООН (олеаноловая кислота)
III
До групи a-аміріна відносяться сапоніни ниркового чаю; b-аміріна - сапоніни солодок, каштана кінського, сенеги, синюхи блакитної, аралії маньчжурской.Пентациклические частіше всього мають гідроксигруп в положеннях С 3 , С 16 , С 21 , З 22 , С 24 ; карбоксильну групу у С 28, З 29 (гліціррізіновая кислота), карбонільну - у С 3 , С 11 та ін групи. Гідроксигрупи можуть бути етерифіковані органічними кислотами. Подвійний зв'язок найчастіше знаходиться в положенні С 12 -С 13 .
тетрациклічні ділять на дві групи:
а) група даммарана (1) і ціклоартрана (II).
IC 3 , С 12 - ОН = протопанаксдіол, С 3 , С 6 , З 12 - ОН = протопанакстріол
II
До групи даммарана відносяться сапоніни женьшеню (панаксозіди), а до групи ціклоартрана - астрагала шерстістоцветкового (дазіантогенін).
Вуглеводні компоненти, представлені D-глюкозою, D-ксилозою, L-рамнозою, L-арабінозою, уронових кислот і ін, можуть приєднуватися до агліконів в різних положеннях: по гідроксигруп (О-гликозидная зв'язок), а також карбоксильної групи ...
