Міністерство Освіти і Науки РФ
Казанський ДержавнийТехнологічний Університет
Кафедра ТООНС
Контрольна робота по курсу:
В«Основи технології органічногосинтезу В»
на тему:
Етиленгліколь
Казань
2007
Зміст:
Введення
Фізичнівластивості
Хімічнівластивості
Способи отримання етиленгліколю
Технологічна схема отримання етиленгліколюгідратацією оксиду етилену
Технологічна схема спільного отриманняетиленгліколю і окису етилену в стаціонарному шарі каталізатора
Застосування етиленгліколю
Список літератури
Введення
Етиленгліколь - найпростіший двоатомнийспирт ряду гліколей, вперше синтезований Вюрц в 1859 р. У промисловихмасштабах ці-ленгліколь почали отримувати в Німеччині в період першої світовоївійни. В даний час етиленгліколь (а також діетиленгліколь іполіетиленгліколі) виробляють у дуже великих кількостях і використовують урізних галузях народного господарства.
Будучи вельмигігроскопічним, етиленгліколь в той же час добре розчиняє смоли, барвникиі деякі речовини рослинного походження. Завдяки поєднанню цихвластивостей етиленгліколь застосовується при фарбуванні тканин, у ситцедрукуванні, дляприготування штемпельних фарб і косметичних препаратів, для зволоженнятютюну і т. д. Етиленгліколь є також важливим полупродуктом у виробництвісинтетичних смол, розчинників, вибухових речовин і пр.
Склад етиленгліколю: З 2 Н 6 Про 2 .
Структурна формула:
Н Н
| |
Н - С - С - Н
| |
ОН НО
Фізичні властивості
Етиленгліколь СН 2 ОН-СН 2 ОН - в'язкабезбарвна рідина зі слабким запахом і солодким смаком. Температура кипіння197 В° С. Температури кипіння гліколей значно вище температури кипінняспиртів, що є наслідком посилення асоціації молекул (освітиводневих зв'язків) через наявність у гліколь двох гідроксильних груп. Температураплавлення -11,5 В° С. Щільність 1,11 г/см 3 ; теплота пароутворення 191ккал/кг. Змішується в усіх відношеннях з водою, гліцерином, одноатомнимиаліфатичними спиртами, ацетоном, крижаної оцтової кислотою, піридином іфурфуролом; не змішується з бензолом, ксилолом, толуолом, хлорбензол,хлороформом, чотирьоххлористим вуглецем. Етиленгліколь має токсичнудією, схожим з дією метилового спирту.
Етиленглікольпорівняно стійкий при високій температурі - не розкладається при пропущеннінад пемзою, нагрітої до 400 В° С. Розкладання гліколя починається при 500 - 520 В° С, апри 550 В° С відбувається вже зі значною швидкістю; але навіть при ційтемпературі до 36% етиленгліколю не піддається розкладанню.
Важливою властивістю етиленгліколює його здатність сильно знижувати температуру замерзання води. Воднийрозчин, що містить 40 об'ємних% етиленгліколю, замерзає при -25 В° С, а 60%-нийводний розчин при - 40 В° С. Тому етиленгліколь з успіхом застосовується дляприготування антифризів.
Хімічні властивості
Хімічні властивостіетиленгліколю, як і інших гліколей аналогічні властивостям одноатомних спиртів.Однак у гликолей можуть вступати в реакції як одна, так і обидві гідроксильнігрупи.
1. З лужнимиметалами гліколі утворюють повний і неповний гликолятов: CH 2 ONa - CH 2 ONa, CH 2 OH - CH 2 ONa.
гликолятов утворюються нетільки з лужними металами, але і з оксидами деяких інших металів,наприклад з гідроксидом міді. При дії лугу на сульфат міді (II) утворюється блакитний осад гідроксиду міді (II). Цейосад не розчиняється в спирті, але дуже легко на холоді розчиняється вгліколь внаслідок утворення комплексного гликолятов міді:
Н
|
СН 2 ОН СН 2 - Про Про- СН 2
2 | +Cu (OH) 2 в†’ | Cu | + 2 H 2 O
СН 2 ОН СН 2 - Про Про- СН 2
|
Н
2. З мінеральними іорганічними кислотами виходять повні і неповні ефіри. Наприклад, внаведеної реакції утворюються неповний і повний ефіри етиленгліколю і азотноїкислоти - нітрати:
СН 2 ONO 2
СН 2 ОН + АЛЕ NO 2 Н 2 Про + |
_ СН 2 OH
+2 HONO2 СН 2 ONO 2
СН 2 ОН 2Н 2 Про + |
СН 2 ONO 2
Відповідно можнаотримати повні і неповні прості ефіри, наприклад діетиловий ефір етиленгліколя C 2 Н 5 ОСН 2 - СН 2 ОС 2 Н 5 і моноетіловий ефір СН 2 ОН- СН 2 ОС 2 Н 5 . Останній під назвою Етілцеллозольв застосовується як розчинник у виробництві нітролаків, бездимного пороху(Піроксиліну), ацетатного шовку та інших похідних целюлози.
З двуосновнихкислотами етиленгліколь ступає реакцію поліконденсації, утворюючивисокомолекулярні поліефіри
HO - C = O O O
Н 2 С - ОН | | | | |
n | + n R в†’ -OCH 2 - CH 2 - O - C - R - C - + 2 n H 2 O
Н 2 С - ОН |
HO - C = O n
3. Окислення гліколей проходить складно, ступінчасто:
Про
| |
Про СН 2 OH - СООН в†’ ноос - С - Н
СН 2 ОН | |↓
| в†’ З Про ПроСООН
СН 2 ОН | Н| | | ||
СН 2 OH С - С СООН
| |
ЦЅЦЅ
4. Відщеплення води відетиленгліколю може мати внутрішньомолекулярне і міжмолекулярних характер. Напрямоквідщеплення води залежить від умов реакції. Приклад внутримолекулярноговиділення води:
СН 2 ОН - СН 2 ОНв†’ [СН 2 = СНОН] в†’ СН 3 - СНТ
Міжмолекулярнавиділення води призводить до утворення оксіефіров (спіртоефіров) або циклічнихпростих ефірів:
СН 2 - СН 2
СН 2 ОН НО - СН 2 СН 2 - О - СН 2 | |
| + | в†’ | | в†’ Про Про
СН 2 ОН СН 2 ОН СН 2 ОНСН 2 ОН | |
СН 2 - СН 2
При межмолекулярнойдегідратації етиленгліколю можуть бути отримані залежності від умовдіетиленгліколь або діоксан:
СН 2 - СН 2
| |
2НОСН 2 - СН 2 ОН в†’ носних 2 - СН 2 -О-СН 2 - СН 2 ОН в†’ Про Про
| |
СН 2 - СН 2
Способиотримання етиленгліколю
У промисловому масштабіетиленгліколь отримують головним чином гідратацією оксиду етилену:
Н 2 С - СН 2 + Н2О СН 2 ОН- СН 2 ОН
Про
При гідратації окисуетилену, крім етиленгліколю, утворюються ди-, три-, тетра-іполіетиленгліколі. Щоб зменшити утворення полигликоли, гідратацію проводятьз великим надлишком води (на 1 моль окису етилену беруть від 10 до 22 моль води) і додають до водного розчину окису етилену 0,1-0,5% кислоти. У цихумовах виходить етиленгліколь, що містить лише трохи діетиленгліколю тасліди вищих поліетіленгліколей.
Процес проводять врідкій фазі в присутності каталізаторів (невелика кількість кислоти - сірчаної,фосфорної або щавлевої) при 50-100 В° С і атмосферному тиску або без каталізатора- При 10 ат і 190-200 В° С.
гідратація окисуетилену при атмосферному тиску можна проводити, обробляючи розчином кислотиконтактні гази процесу прямого ок...
