Реферат
на тему: В«Циклоалкани- Органічні сполуки В»
Роботу виконав:
Клочков Євген
10 В«ЕВ» клас
Іжевськ, 2009р.
Зміст
Що таке Циклоалкани .. 3
Номенклатура. 3
Будова. 3
Ізомерія. 5
Властивості циклоалканов. 9
Застосування, значення длялюдини. 14
Висновок. 16
Список літератури .. 18
Що таке Циклоалкани
Циклоалкани відносять до карбоцікліческіх вуглеводням -речовини, молекули яких містять замкнуту ланцюг атомів вуглецю (цикл).
Циклоалкани, також нафтени, циклони або ціклопарафіни -ациклічні насичені вуглеводні, за хімічними властивостями близькі дограничним вуглеводням. Входять до складу нафти. Циклоалкани відкриті В.В. Марковниковимв 1883 році.
Назви циклоалканов будуються шляхом додавання приставкицикло-до назви алкана з відповідним числом атомів вуглецю. Нумерацію вциклі виробляють таким чином, щоб заступники отримали найменші номери.
Номенклатура
Циклоалкани - це циклічні вуглеводні, що не містятьв молекулі кратних зв'язків і відповідні загальною формулою:
Точно такий же формулою описується гомологічний рядалкенів. З чого випливає, що кожному циклоалканов ізомерів відповіднийалкен. Це приклад так званої міжкласової ізомерією.
Будова
Атоми вуглецю в циклоалканов, як і в алканах, знаходятьсяв sp3-гібрідізованном стані і всі їх валентності повністю насичені, і утворюєчотири зв'язку С-С і С-Н. Кути між зв'язками залежать від розміру циклу. Внайпростіших циклах С3 і С4 кути між зв'язками С-С сильно відрізняються відтетраедричних кута 109,5 В°, що створює в молекулах напруга і забезпечуєїх високу реакційну здатність. Вільне обертання навколо зв'язків С-С,утворюють цикл, неможливо. Найпростіший Циклоалкани - ціклопpопан С3Н6 -являє собою плоский тричленної карбоцікл
Решта цикли мають неплоских будова внаслідокпрагнення атомів вуглецю до утворення тетраедричних валентних кутів.
За правилами міжнародної номенклатури в циклоалкановголовною вважається ланцюг вуглецевих атомів, що утворюють цикл. Назва будується заназві цієї замкнутої ланцюга з додаванням приставки "цикло"(Циклопропан, ціклобутан, циклопентан, циклогексан і т.д.). При наявності в циклізаступників нумерацію атомів вуглецю в кільці проводять так, щоб відгалуженняотримали можливо менші номери. Так, з'єднання
Слід назвати 1,2-діметілціклобутан, а не2,3-діметілціклобутан, або 3,4-діметілціклобутан.
Молекули циклоалканов містять на два атоми воднюменше, ніж відповідні алкани. Напpимеp, бутан має фоpмулах С4Н10, аціклобутан - С4Н8. Тому загальна формула циклоалканов СnH2n. Структурніформули циклоалканов зазвичай зображаються скорочено у вигляді правильнихбагатокутників з числом кутів, відповідних числу атомів вуглецю в циклі.
Ізомерія
Для циклоалканов як і для всіх класів органічнихз'єднань, характерна ізомерія вуглецевого скелета (1. Структурна ізомерія). Дляциклоалканов характерно структурна ізомерія пов'язана з розміром циклу,
зі взаємним розташуванням заступників у кільці,
з будовою заступника
Структурна ізомерія для циклоалканов, по-перше,обумовлена ​​розміром циклу. Так, існує два Циклоалкани формули С4Н8:ціклобутан і метілціклопропан. По-друге, така ізомерія обумовлюєтьсястановищем заступників у циклі (наприклад, 1,1 і 1,2-діметілбутан).
Ізомерія положення заступників в кільці
3. Міжкласові ізомерія з алкенами:
Відсутність вільного обертання навколо зв'язків С-С у циклістворює передумови для існування просторових ізомерів у деякихзаміщених циклоалканов. Наприклад, у молекулі 1,2-діметілціклопропана двагрупи СН3 можуть знаходитися по одну сторону від площини циклу (цісізомер) абопо різні боки (трансізомери):
цісізомер трансізомерів
За розміром циклу Циклоалкани діляться на ряд груп, зяких ми розглянемо малі (С3, С4) і звичайні (С5-С7) цикли.
2. Цис-транс-ізомерія, зумовлена ​​різним взаємнимрозташуванням у просторі заступників відносно площини циклу. Вцісізомерах заступники знаходяться по одну сторону від площини кільця, в трансізомери- По різні:
3. Оптична ізомерія деяких ді-(і більше) заміщенихциклів. Наприклад, транс-1 ,2-діметілціклопропан може існувати у вигляді двохоптичних ізомерів, що відносяться один до одного як предмет і його дзеркальнезображення.
4. Поворотна ізомерія циклоалканов. Всі цикли, крімциклопропану, мають неплоских будова, що обумовлено прагненням атоміввуглецю до утворення нормальних (тетраедричних) кутів між зв'язками. Цедосягається поворотами по у-зв'язків С-С, що входять в цикл. При цьому виникаютьрізні конформації (поворотні ізомери) з різною енергією і частіше реалізуютьсяті з них, які володіють найменшою енергією, тобто більш стійкі. Наприклад, в циклогексане найбільш стійкою є конформація"Крісла".
У цій просторової формі відсутній кутовенапруга, тому всі валентні кути мають нормальні для sp3-гібрідізованнихатомів значення 109 В° 28 '. Крім того, кожна пара сусідніх атомів вуглецю(Фрагмент етану) знаходиться в загальмованою конформації.
Властивості циклоалканов
Фізичні властивості циклоалканов закономірно змінюються ззростанням їх молекулярної маси. Пpи ноpмальной умовах ціклопpопан і ціклобутан- Гази, Циклоалкани С5 - С16 - рідини, починаючи з С17, - тверді речовини.Температури кипіння циклоалканов вище, ніж у соответвуют алканів. Це пов'язаноз більш щільною упаковкою та більш сильними міжмолекулярними взаємодіямициклічних структур.
Хімічні властивості циклоалканов сильно залежать відрозміру циклу, що визначає його стійкість. Трьох-і четирехчленние цикли(Малі цикли), будучи насиченими, тим не менш, різко відрізняються від усіхінших граничних вуглеводнів. Валентні кути в циклопропаном і ціклобутанезначно менше нормального тетраедричних кута 109 В° 28 ', властивогоsp3-гібрідізованному атому вуглецю.
Це призводить до великої напруженості таких циклів і їхпрагненню до розкриття під дією реагентів. Тому циклопропан, ціклобутанта їх похідні вступають в реакції приєднання, проявляючи характерненасичених сполук. Легкість реакцій приєднання зменшується ззменшенням напруженості циклу в ряду: циклопропан> ціклобутан>>циклопентан.
Найбільш стійкими є 6-членні цикли, в якихвідсутні кутове та інші види напруги.
Малі цикли (С3 - С4) досить легко вступають в реакціїгідрування:
Циклопропан і його похідні приєднують галогени ігалогеноводороди:
В інших циклах (починаючи з С5) кутове напругазнімається завдяки неплоских будовою молекул. Тому для циклоалканов (С5 івище) унаслідок їх стійкості характерні реакції, в яких зберігаєтьсяциклічна структура, тобто реакції заміщення.
Ці сполуки, подібно алканів, вступають також у реакціїдегідрування, окислення в присутності каталізатора та ін
Настільки різку відмінність у властивостях циклоалканов вЗалежно від розмірів циклу приводить до необхідності розглядати не загальнийгомологічний ряд циклоалканов, а окремі їхні ряди за розмірами циклу.Наприклад, в гомологічний ряд циклопропану входять: циклопропан С3Н6,метілціклопропан С4Н8, етілціклопропан С5Н10 і т.д.
Отримання циклоалканов:
1. При переробці нафти виділяють головним чиномЦиклоалкани С5 - С7.
2. Дія активних металів на дігалогензамещенниеалкани (реакція Вюрца) призводить до утворення різних циклоалканов:
(замість металевого натрію використовується такожпорошкоподібний цинк).
Будова що утворюється Циклоалкани визначаєтьсяструктурою вихідного дігалогеналкана. Цим шляхом можна отримувати Циклоалканизаданого будови. Наприклад, для синтезу 1,3-діметілціклопентана слідвик...
