Федеральнеагентство з освіти
Державнеосвітня установа вищої професійної освіти
Самарськийдержавний технічний університет
Кафедра: В«Органічна хіміяВ»
"СИНТЕЗІзоамілового ефіри оцтової кислоти "
Курсоваробота
Виконав:
Керівник:
Самара, 2007м.
Зміст
1. Введення
1.1. Властивостіізоамілацетат
1.2. Практичнезастосування
1.3. Методика синтезу
Спосіб 1(Виходячи з оцтової кислоти)
Спосіб 2(Виходячи з оцтовокислого натрію)
2. Літературний огляд.
2.1. Реакціяетерифікації та гідроліз складних ефірів
2.2. Механізм реакції етерифікації
3. Висновки
Список літератури
1.Введення
1.1.Властивості ізоамілацетат
ізоамілацетат (ізоаміловий ефір оцтової кислоти) (СН 3 ) 2 СНСН 2 СН 2 ОСОСН 3 ,молекулярна маса 130,18; безбарвна рідина з різким запахом,нагадує запах груш (поріг запаху 6.10 -7 г/л); температура плавлення- 78,5 В° С, температура кипіння 142 В° С; d 4 20 == 0,8719; n D 20 = 1,4053;тиск пари 733,3 Па (20 В° С); C 0 p = 250,27 кДж/моль (20В° С); розчинний в органічних розчинниках, розчинність у воді 2% по масі(25 В° С). Утворює азеотропну суміш з водою (63,7% ізоамілацетат; температура кипіння93,6 В° С). Володіє всіма хімічна властивостями ефірів складних . Отримуютьвзаємодії ізоамілового спирту з оцтовою кислотою в присутності концентрованоїH 2 SO 4 . Температура спалаху 36 В° С, температура самозаймання430 В° С, КПВ 0,2-4,4%, температурні межі вибуховості 3-57 В° С. Надаєшкідливу дію на центр. нервову систему; ЛД 50 5 г/кг (кролики,перорально); ГДК 100 мг/м 3 .
1.2.Практичнезастосування
ізоамілацетатшироко застосовується в якості розчинника для нітроцелюлози в лакофарбової,шкіряної та інших галузях промисловості, у виробництві кіноплівки,целулоїду і так далі; дуже широка область застосування ізоамілацетат вхарчової промисловості (раніше був відомий як "грушева есенція") ввиробництві фруктових вод, карамелі та ін
Хочадо сих пір до кінця не розкрита природа запахів, сьогодні важко уявитипарфюмерно-косметичну і харчосмакові галузі без застосування запашних речовині ароматизаторів. В даний час в світі випускається близько 850 найменуваньзапашних речовин, одержуваних або синтетичним шляхом, або виділяються знатуральних олій. І незважаючи на упереджене ставлення до синтетики, їхспоживання в парфумерії і косметиці в 5-6 разів перевищує споживаннянатуральних продуктів.
Сучаснаситуація на Російському ринку синтетичних запашних речовин (СДВ) склаласятаким чином, що левова частка всієї продукції надходить з-за кордону і,враховуючи той факт, що в країні практично відсутня конкуренція, длявітчизняних виробників склалася вельми сприятлива ситуація.
Калузькийкомбінат СДВ, створений в 1948 році, у свій час був монополістом з виробництваСДВ та інших супутніх продуктів. До 1967 року це вже найбільше в Європіпідприємство по виробництву запашних речовин, різних інгредієнтів дляпарфюмерно-косметичного виробництва, підприємств побутової хімії,кондитерської, медичної, фармацевтичної промисловості і т.д. Крімпоставок СДВ на внутрішній ринок (75% запашних речовин вироблених в країні),комбінат експортував близько 30 найменувань продукції в 15 країн світу вкількості понад 200 т/рік. До 1991 року, при чисельності працюючих близько 2300людина, випускалося більше 4 тис.т/рік продукції вісімдесяти найменувань.Аналізуючи ситуацію, яка склалася в даний час, напрошується висновок,що основною (в технічному плані) причиною зупинки і закриття більшості виробництвна комбінаті в постперебудовний період стало те, що жоден процес неявляв собою повну технологічну ланку, яка грунтувалася б наякомусь базовому сировину (тобто базовому продукті основного органічного абонафтохімічного синтезу). Іншими словами всі процеси являли собою абоспеціальне очищення якогось технічного продукту або ж, у кращомувипадку, якісь окремі стадії складних органічних виробництв, а іноді іпросто процеси змішання декількох окремо взятих компонентів. Така системавиробництва ідеально підходила для планової системи господарства, колиіснувала чітка інтеграція в рамках всієї країни. Після розвалу всієї цієївеличезної структури, природно, всі ці процеси, а точніше сказати, полупроцесси,виявилися просто неконкурентоспроможними. Також необхідно відзначити, щопрактично всі технологічні ланцюжки (у всякому разі на момент квітнямісяці 2004 року) виявилися, м'яко кажучи, розукомплектованими.
Виходячиз вищевикладеного, стояло завдання створити ситуацію, при якій з'явилася бможливість реанімації або часткового відновлення підприємства. Вонаполягала у швидкому впровадженні або відновленні тих виробництв, які,по-перше, не вимагають особливих капіталовкладень, по-друге, продукція якихреально затребувана на ринку і, в третіх, є технічно прийнятними вданих умовах.
ізоамілацетат- Знаходить застосування в якості розчинника в лакофарбової промисловості,застосовується також у харчовій промисловості та при виробництві ароматів (вищийсорт). Виробляється етерифікацією оцтової кислоти ізоамілового спирту.Потужність виробництва на ВАТ В«АромасінтезВ» близько 50 т/рік.
Такимчином, узагальнюючи вищесказане, можна констатувати, що, використовуючи новіпідходи та технології, існує можливість відродження хоча б частинивиробництв СДВ, що мають масове споживання, що стане основою вельмиперспективного напрямку малотоннажної хімії.
1.3. Методикасинтез а
Спосіб 1 (виходячи зоцтової кислоти)
Реактиви:
Оцтова кислота льодяна ...................... 20 мл (0,35 г-мол)
ізоамілового спирту .................................... 30 г (0,34г-мол)
Сірчана кислота ( d 1,84). Сода 10%-нийрозчин. Сірчанокислий натрій
Види приладів длясинтезів з азеотропної відгоном води: а - з холодильником Лібіха, б - З кульковим холодильником, 1 - реакційна колба, 2 - дворогийфорштосс, 3 - краплинна воронка, 4 - В«пасткаВ» для води, 5 - Зворотний холодильник.
Синтез проводять в приладі, зображеному на малюнку. У круглодоннуюколбу ємністю 100 мл поміщають суміш з 20 мл крижаної оцтової кислоти (абовідповідну кількість 80%-ної кислоти) і 30 г ізоамілового спирту,додають 2 мл концентрованої сірчаної кислоти (каталізатор). Колбу сполучаютьдопомогою дворогого форштоса зі зворотним холодильником, між ними поміщаютьВ«ПасткуВ» для води, що утворюється при реакції. Суміш нагрівають на піщаній бані.У В«пастціВ» збираються вода і спирт, які утворюють два шари. Верхнійспиртовий шар повинен вільно переливатися через краї пастки, повертаючись всферу реакції. Коли води в пастці накопичиться стільки, що з'явиться небезпекаїї потрапляння в реакційну колбу, воду зливають в мірний циліндр і вимірюють їїобсяг. Реакція вважається закінченою, коли кількість води в В«пастціВ»перестане збільшуватися. Отриманий ефір охолоджують до кімнатної температури іпромивають (в ділильної воронці) спочатку водою, потім розчином соди донейтральної реакції по лакмусу і знову водою. Відокремивши ефір від водного шару,висушують його прожареним сірчанокислим натрієм і переганяють з колби здефлегматором. Головну фракцію збирають при 138 В° С.
Вихід близько 30 г (70% теоретичного). Чистий уксусноізоаміловийефір має т. кип. 142 В° С, .
Спосіб 2 (виходячи з оцтовокис...
