Федеральнеагентство з освіти
Державнеосвітня установа
вищогопрофесійної освіти
В«САМАРСЬКИЙДЕРЖАВНИЙ ТЕХНІЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ В»
Інженерно-технологічний факультет
Кафедра органічної хімії
Синтезм-нітробензальдегіда.
Курсова робота
Виконав
(прізвище, ім'я, по батькові)
______________________
(підпис)
Науковий керівник
Ширяєв А.К.
_______________________
(підпис)
Робота захищена
В«___В» ________________200_г.
Оценка____________________
Зав. кафедрою
Клімочкін Ю.М.
________________________
(підпис)
САМАРА 2007
ЗМІСТ
Зміст
2
1.
Введення
3
2.
Оглядлітератури
4-12
2.1.Номенклатура альдегідів
4-5
2.2. Методисинтезу альдегідів
2.3.Фізичні властивості і будова альдегідів
2.4. РеакціяКанніццаро ​​
2.5. Реакціяелектрофільного заміщення
5-8
8-10
10-11
11
3.
Обговореннярезультатів
12-13
4.
Експериментальначастина
14-15
4.1.Реагенти та обладнання
14
4.2.Методика експерименту
15
5.
Висновки
16
6.
Бібліографія
17
1.Вступ.
Дана дослідницькаробота проведена для отримання м-нітробензальдегіда і докладного вивченнявластивостей альдегідів, які широко використовуються в промисловості, в органічному синтезі і в інших областях. Наприклад, вякості дезинфікуючого засобу використовують формальдегід (для дезинфекціїзерно-і овочесховищ, парників, теплиць), також він широко застосовується ворганічному синтезі (наприклад, у виробництві синтетичних смол (фенолформальдегідні,карбамідні), гліцерину і т.д.).
При нагріванні з аміакомформальдегід утворює гексаметилентетрамін (уротропін), який у великихкількостях застосовують у виробництві фенолформальдегідних смол, вибуховихречовин, а також в якості пального (сухий спирт).
З ацетальдегіду впромислових масштабах отримують оцтову кислоту, оцтовий ангідрид, етиловийспирт, бутиловий спирт, ацетали, етилацетат і ряд інших речовин. Подібноформальдегіду він конденсується з фенолом, амінами та іншими речовинами,утворюючи синтетичні смоли, що використовуються у виробництві полімерних матеріалів.
Сполуки, в яких карбонільна група пов'язана з двома атомамиводню і одним вуглеводневим заступником, називають альдегідами.
Вуглеводневі заступники можуть бути аліфатичними, аліциклічні(Насиченими або ненасиченими) або ароматичними.
2.Обзор літератури
Насичені і ароматичніальдегіди.
2.1.Номенклатура.
Тривіальні назви альдегідів утворяться з назви відповіднихкарбонових кислот шляхом заміни слова кислота, словом альдегід.
За правилами номенклатури ІЮПАК при складанні назви альдегіду заоснову вибирають найбільш довгу вуглецевий ланцюг, яка включає карбонільнугрупу (СНТ). Ця група отримує найменший номер. До назви вуглеводню,відповідного головного ланцюга, додають суфікс - аль. Відзначимо, що, як і ввипадку карбонових кислот, атом С-2 по номенклатурі ІЮПАК відповідаєО±-вуглецевого атома в звичайних назвах
ацетальдегід бензальдегід фенілацетатальдегід
(етаналь) (фенілетаналь)
У префіксі альдегідна група називається форміл-.
формілціклобутан (ціклобутанкарбальдегід)
Для деяких альдегідів застосовують тривіальні назви, відповідніназвам карбонових кислот (дані в дужках).
формальдегід (мурашиний альдегід) ацетальдегід (оцтовий альдегід)
бензальдегід n-толуіловий альдегід саліциловийальдегід
(бензойна альдегід)
2.2.Методисинтезу альдегідів
Лише деякі з багатьохлабораторних методів синтезу альдегідів будуть описані нижче. Деякі заснованіна реакції окислення або відновлення, в яких спирт, вуглеводень абохлорангидрид перетворюються на альдегід з тим же числом атомів вуглецю. Іншіметоди включають утворення нових вуглець-вуглецевих зв'язків і дають альдегіди звеликим числом атомів вуглецю, ніж у вихідних речовинах.
Озоноліз алкенів
Цей спосіб поширений в лабораторній практиці. Він дає особливодобрі результати при застосуванні до симетричним алкенам.
ацетальдегід
Окислення алкенів в присутності солей паладію
Спосіб має промислове застосування і з економічних причин єбільш кращим, ніж гідратація ацетилену.
етилен ацетальдегід
Гідроформілірованіе алкенів
Цей спосіб відноситься до групи процесів оксосинтез, основу якихскладають каталітичні перетворення суміші оксиду вуглецю і водню.
етилен пропаналю
Пропен бутаналь 2-метілпропаналь
(основний продукт)
Гідратація алкінів (реакція Кучерова)
Гідратація ацетилену - один з ранніх способів отримання ацетальдегіду впромисловості.
ацетилен ацетальдегід
Окислення алкенілборанов
Алкенілборани отримують взаємодією алкинов з дібораном при 0 В° С. Уцих умовах Гидроборирование протікає як син-приєднання. Окисленнямалкенілборанов з гомологів ацетилену, які містять концевую потрійну зв'язок,отримують альдегіди.
1-гептін гептаналь
Окислення спиртів
Окисленням первинних спиртів отримують альдегіди.
первинний альдегід
спирт
Окислення первинних спиртів вимагає обережності, оскільки утворюєтьсяна першій стадії альдегід здатний до швидкого окислення до карбонової кислоти.І в цьому випадку один з найбільш поширених окислювачів -пірідінійхлорохромат.
Відновлення хлорангидридов карбонових кислот
Для отримання як аліфатичних, так і ароматичних альдегідів придатнареакція Розенмунда-Зайцева (А.М.Зайцев, 1873 р.; К.Розенмунд, 1918 р.). Щоб уникнути подальшого відновлення формільной групи в продукті реакції,активність каталізатора знижують добавкою контактних отрут (фенілізотіоціанат,тіомочевіна, 2-меркаптотіазол). Найбільш ефективним каталітичним отрутоювиявилася тетраметілтіомочевіна (ТМТМ).
хлорангидрид (ТМТМ) альдегід
Окислення метіларенов триоксидом хрому
У лабораторній практиці ароматичні альдегіди можуть бути отриманіокисленням метіларенов.
метіларен альдегід оцтова кислота
Гідроліз дігалогенметіларенов
Для цієї мети придатний і гідроліз дігалогенметіларенов. Реакція гідролізупротікає гладко, однак має обмежене застосування через малу доступностідігалогенметіларенов і являє препаративний інтерес лише при роботі здіхлорметіларенамі.
метіларен дихлор-альдегід
метіларен
2.3.Фізіческіе властивості і будова альдегідів.
Фізичні властивості.
Температури кипіння і плавлення ...
