РЕФЕРАТ
на
тему
Карбонові кислоти.
Оцтова кислота.
ПІДГОТУВАЛА
учениця 11-А КЛАСУ
ШКОЛИ № 4
СИЧАК А.А.
р. Кремінна
2005
Карбонові кислоти та їх похідні.
карбонових кислотназиваються органічні сполуки, що містять карбоксильну групу (карбоксил)
Назва карбоксилпоходить від двох слів: В«карбонілВ»
і В«гідроксилВ»
так як кислотну групуможна розглядати як поєднання цих двох груп. Залишок будь карбоновоїкислоти
носить загальну назву ацил. В залежності від кислоти кожен з цих залишків носить відповіднуназва:
Залишоккислоти
Формула
Назвааціла
мурашина
форми
Оцтової
Ацетил
пропіонової
пропіонов
Масляної
Бутіріл
валеріанова
Валерій
Основність кислотвизначається числом містяться в них карбоксильних груп. Так, наприклад,одноосновні кислоти містять одну карбоксильну групу, двохосновні - двікарбоксильні групи.
Номенклатура іізомерія.
Найбільш часто длякарбонових кислот застосовуються історично виникли назви, пов'язані вбільшості випадків з назвою їх природних джерел. Тому, щоб уНадалі добре орієнтуватися в номенклатурі органічних сполук,слід запам'ятати назви найпростіших одноосновних кислот жирного ряду.
За раціональноїноменклатурі назви кислот виробляються від назв вуглеводнів,відповідних радикалам, з якими пов'язана карбоксильна група, здодатком закінчення карбонова і слова кислота , наприклад:
метанкарбоновая кислота
пропанкарбоновая кислота
гептанкарбоновая кислота
За женевської номенклатуріназви кислот складаються з назв вуглеводнів з тим же загальним числоматомів вуглецю, що і в кислоті, з додатком закінчення овая і слова кислота .
Нижче наведені назвидеяких кислот в наступному порядку: історично сформоване назва,назву по раціональній, потім по женевській номенклатурі (слово В«кислотаВ»скрізь опущено):
- НСООН - мурашина(Карбонова, метанова);
- СН 3 СООН -оцтова (метанкарбоновая, етановая);
- С 2 Н 5 СООН- Пропіонова (етанкарбоновая, пропановий);
- С 3 Н 7 СООН- Масляна (пропанкарбоновая, бутанова).
Найбільш часто в практицізустрічаються історично сформовані назви кислот. Лише для складнопобудованих кислот користуються женевської номенклатурою:
2-метілпентановая-1кислота
4-етілгептановая-1 кислота
Ізомерія карбоновихкислот, як і у випадку альдегідів, обумовлена ​​ізомерією вуглеводневихрадикалів.
Фізичні властивості.
Нижчі представникиграничних одноосновних кислот (до пропіонової кислоти включно)являють собою при звичайних умовах досить рухливі рідини з різким запахом,змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Легко переганяються самі і з водянимпаром. Наступні представники (починаючи з масляною) - маслянисті рідини знеприємним запахом, обмежено розчинні у воді. Вищі кислоти - твердіречовини, нерозчинні у воді. Все кислоти жирного ряду розчиняються у спирті іефірі.
Хімічні властивості.
Кислотні властивості . Якщо порівняти між собою формулибудови спиртів і карбонових кислот
і
то може здатися, щовнаслідок наявності у спиртів і кислот однаковою групи (гідроксильної)властивості їх повинні бути дуже подібні.
Спирти мають настількислабкими кислотними властивостями, що кислу реакцію спиртів не можуть виявитинавіть самі чутливі індикатори. Кислотні властивості спиртів (як і води)проявляються, наприклад, у реакції з вільними лужними металами. Отже,кислотні властивості гідроксильного водню в спиртах дуже слабкі.
У теж час органічнікислоти, аналогічно неорганічним кислотам, володіють яскраво вираженимикислотними властивостями. Водні розчини їх забарвлюють лакмус у червоний колір, щосвідчить про дисоціації органічних кислот на іони:
Водень карбоксильноїгрупи на відміну від водню спиртового гідроксилу заміщається на метал нетільки при взаємодії з металами, але і при дії лугів, зутворенням солей карбонових кислот:
натрієва сіль пропіонової к-ти
Таким чином, властивостігідроксильного водню в спиртах помітно відрізняються від його властивостей укарбонових кислотах.
Карбонові кислоти зазвичайзначно слабкіше мінеральних.
Дія галоїднихсполук фосфору .При дії галоїдних сполук фосфору на органічні кислоти гідроксильнагрупа карбоксилу заміщається на галоид:
У результаті цієї реакціїутворюються галоидангидридами кислот (в даному випадку хлорангидрид оцтовоїкислоти), що представляють собою похідні кислот, в яких гідроксильнагрупа заміщена на галоид.
Ця реакція вказує надеяку схожість карбонових кислот і спиртів; в спиртах при діїгалоїдних сполук фосфору також відбувається заміна гідроксилу на галоид зутворенням галоідпроізводних вуглеводнів.
Освіта ангідридівкислот . Якщо від двохмолекул карбонових кислот відняти одну молекулу води, утворюється ангідрид карбонової кислоти. В якості водовіднімаючих засобів найчастіше застосовуютьенергійний поглинач води - п'ятиокис фосфору.
Освіта амідів інітрилів кислот . Принагріванні амонієвих солей карбонових кислот утворюються аміди кислот,представляють собою похідні кислот, в яких гідроксильна групазаміщена на аміногрупу.
Відновлення кислот . При відновленні кислотутворюються відповідний альдегід, який при подальшому відновленніперетворюється в спирт:
Зазвичай відновлюють насамі кислоти, а їх хлорангідриди, ангідриди або складні ефіри.
Оцтова(Метанкарбоновая, етановая) кислота СН 3 -СООН.
У звичайних умовах (18-20 Вє С)являє собою безбарвну рідину з різким запахом, кипить при 118,5 Вє С.При температурі нижче +16,6 Вє С (температура плавлення оцтової кислоти)безводна оцтова кислота твердне у вигляді кристалів, схожих на лід;внаслідок цього безводна оцтова кислота одержала назву крижанійоцтової кислоти.
Оцтова кислота маєвелике народногосподарське значення. Вона широко застосовується в самих різнихгалузях промисловості і в побуті. У хімічній промисловості оцтова кислотавикористовується для одержання вінілацетату, ацетату целюлози, барвників і багатьохінших речовин. У вигляді солей вона застосовується в текстильній промисловості вЯк протравними речовин, службовців для закріплення барвника на волокні. Вхарчової промисловості оцтова кислота використовується для консервуванняпродуктів; деякі складні ефіри оцтової кислоти застосовують у кондитерськомувиробництві і т.д.
Оцтова кислота легкорозчиняється у воді. У побуті застосовують 3-5%-ний розчин оцтової кислоти,відомий під назвою оцет.
Оцтова кислота булавідома ще в глибоку давнину. Її отримували у вигляді оцту з кислоговиноградного вина. В даний час основним промисловим способом отриманняоцтової кислоти є її синтез з ацетальдегіду.
Реакція окисленняацетальдегіду в оцтову кислоту протікає в кілька стадій. На першій стадіїпроцесу відбувається приєднання однієї молекули кисню до молекулиацетальдегіду з утворенням так званої В«надоцтової кислотиВ»(Гідроперекисів ацетилу):
надоцтової кислоти
Далі надоцтової кислотивзаємодіє з ще однією молекулою ацетальдегіду, і в результаті утворюютьсядві молекули оцтової кислоти:
надоцтової кислоти дуженестійке з'єднання, легко розпадаються на оцтову кислоту і кисень звиділенням значної кількості тепла. Розкладання великих кількостейнадоцтової кислоти може призвести до вибуху. У зв'язку з цим в процесівиробництва оцтової кислоти прагнуть до того, щоб в системі не накопичувалосьвеликої кількості надоцтової кислоти.
У промисловості процесокислення ацетальдегіду зазвичай проводять в рідкому середовищі (в середовищі оцтовоїкислоти) у присутності каталізатора - ацетату марганцю. Найбільш зручним окислювачемє кисень. Процес проводиться в колоні безперервної дії,забезпеченою охолоджуючими змійовиками. Ацетальдегід, що містить розчиненийкаталізатор, надходить вниз колони, по висоті якій розташовані чотирипатрубка. Через патрубки надходить кисень. Процес протікає при температурі65-70 Вє С і тиску в нижній частині колони близько 3 ат , а верхнійчастини близько 2 ат . Оцтова кислота з верхньої частини колони надходить наректифікацію та очистку.
Для попередження вибухунадоцтової кислоти і утворення вибухонебезпечних сумішей кисню з парамиорганічних речовин у газовий простір верхньої частини колони безперервнопадає азот.
Перспективним методомодержання оцтової кислоти є рідиннофазної окислення бутану киснемповітря при 165-170 Вє С і тиску 50 ат :
Реакція протікає позначно складнішою схемою, ніж це зображено вище, причому в цьомупроцесі відбувається утворення цілого ряду побічних продуктів.
