МІНІСТЕРСТВО АГЕНСТВО ПО Здоров'я та соціального розвитку РФ
Волгоградського державного МЕДИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ
кафедри фармакогнозії і ботаніки
Курсова робота
Фізичні та фармакологічні властивості основних серцевих глікозидів в залежності від хімічної будови. Особливості заготівлі сировини, що містить серцеві глікозиди.
Волгоград, 2009
Зміст
Введення
Поняття про серцеві глікозиди, будова, класифікація
Зміст серцевих глікозидів в рослинах, фактори, що впливають на їх освіту і накопичення
Фізико-хімічні властивості серцевих глікозидів
Заготівля сировини, що містить серцеві глікозиди
Фармакологічні властивості
Вплив заступників на фармакологічні властивості
Препарати з рослин, що містять серцеві глікозиди
Висновок
Список літератури
Введення
За даними статистики ВООЗ, захворювання серця і судин займають у даний час, провідне місце серед причин смертності хворих у розвинених країнах. Тривогу вселяє так само і те, що кількість випадків серцевих захворювань постійно збільшується, а вік хворих неухильно знижується.
Вчені з Лозанського університету підготували для Всесвітньої організації охорони здоров'я доповідь по статистикою серцево-судинних захворювань у 34 країнах світу починаючи з 1972 року. Росія зайняла перше місце по смертності від цих недуг, випередивши колишнього лідера - Румунію.
Статистика по Росії виглядає просто фантастично: з 100 тисяч чоловік тільки від інфаркту міокарда в Росії щорічно помирають 330 чоловіків і 154 жінки, а від інсультів - 204 чоловіки і 151 жінка. Серед загальної смертності в Росії серцево-судинні захворювання складають 57%. Такого високого показника немає в жодній розвиненій країні світу! У рік від серцево-судинних захворювань в Росії вмирають 1300000 чоловік - населення великого обласного центру. Левова частка тут належить ішемічної хвороби серця та артеріальної гіпертонії з її ускладненнями - інфаркту міокарда та інсульту.
На сьогоднішній день величезне значення має лікування всіх вищеперелічених захворювань. Існує велика кількість лікарських препаратів, що використовуються для профілактики та лікування серцево-судинних захворювань.
Значна частка цих препаратів припадає на кардіотонічні засоби, які поділяються на серцеві глікозиди та препарати В«НеглікозидніВ» структури.
Метою моєї роботи є вивчення фізичних та фармакологічних властивостей основних серцевих глікозидів в залежності від їх хімічної будови, а також вивчення особливостей заготовки сировини, що містить серцеві глікозиди, як проміжного етапу виготовлення лікарських засобів.
Поняття про серцеві глікозиди, будова, класифікація
Серцеві глікозиди (Кардіотонізуючу, або кардіотонічні, глікозиди - СГ) - гетерозидів, аглікони яких є стероїдами - похідними циклопентанпергидрофенантрена, що мають С17-ненасичені лактоном кільце.
Серцеві глікозиди - речовини рослинного походження, що володіють вираженою кардіотонічною дією і використовувані при лікуванні серцевої недостатності, пов'язаної з дистрофією міокарда різного походження.
серцевих глікозидів не мають рівних собі синтетичних замінників; рослини служать єдиними джерелами їх виділення для подальшого отримання лікарських препаратів. [8]
Класифікація:
За будовою лактонного кільця:
- п'ятичленних бутенолідное (карденоліди) (рис.1 - I)
- шестичленних, так зване кумаліновое, кільце (буфадіеноліди) (рис. 1 - II).
Малюнок 1. Структурні формули серцевих глікозидів. I - Карденоліди; II-буфадіеноліди
Назва карденоліди походить від грецького cardia - серце, енолід - лактонное пятичленное кільце, що містить одну подвійну зв'язок; буфадіеноліди - від латинського bufo - жаба, діенолід - лактонное шестичленних кільце з двома ненасиченими зв'язками. Хімічна будова встановлено в 30-ті роки ХХ ст. роботами американських вчених W.A.Jacobs, R.Tschesche та ін
Залежно від заступника в положенні С-10 серцеві глікозиди поділяються на дві підгрупи.
Підгрупа наперстянки: відносяться глікозиди або кардіостероіди, агліко-ни яких у положенні 10 мають метильної групи (-СН 3 ), наприклад, дігітоксігенін. Глікозиди цієї підгрупи повільно всмоктуються і повільно виводяться з організму, володіють сильним кумулятивним дією. (Рис. 2)
Малюнок 2. Структурні формули представників підгрупи наперстянки
II. Підгрупа строфанту: відносяться глікозиди або кардіостероіди, аглікони яких в положенні 10 мають альдегідну групу (-СНТ), наприклад, строфантідін, або оксіметільную (-СН 2 ОН), наприклад, строфантідол. Глікозиди цієї підгрупи швидко всмоктуються і виводяться з організму, практично не володіють кумулятивним дією, тому їхня дія настає швидко. (Рис. 3)
Малюнок 3. Структурні формули представників підгрупи строфант
Серцеві глікозиди можна також класифікувати за кількістю цукрових залишків в вуглеводної частини молекули: їх можна розділити на монозіди, біозіди, тріозіди і т. д.
Серцеві глікозиди легко можуть піддаватися гідролізу - кислотні, лужні і ферментативному, причому у випадку останнього має місце ступеневу розщеплення. У відповідності з цим серцеві глікозиди поділяють на первинні (нативні, В«генуінние, В«ПервозданніВ»), вторинні і т.д. Із первинних глікозидів, наприклад, ланатозіда С, в умовах м'якого ферментативного гідролізу (відщеплення глюкози), що має місце на стадії сушки ЛРС, утворюються вторинні глікозиди (ацетілдігоксін). При більш глибокому ферментативному гідролізі (відщеплення ацетильной групи) утворюється третинний глікозид (дігоксин), який потім розщеплюється з утворенням аглікона (Геніна). (Рис. 4)
Малюнок 4. Схема ступенчатого розщеплення [5]
Фармакологічна класифікація (по швидкості дії):
1. Глікозиди тривалого дії, при введенні яких максимальний ефект при прийомі всередину розвивається через 8-12 годин і триває до 10 днів і більше. При внутрішньовенному введенні настає дія через 30-90 хвилин, максимальний ефект проявляється через 4-8 годин. До цієї групи відносяться глікозиди наперстянки пурпурової (дигітоксин тощо), що володіють вираженою кумуляцією.
2. Глікозиди середньої тривалості дії, при введенні яких максимальний ефект проявляється через 5-6 годин і триває протягом 2-3 днів. При внутрішньовенному введенні настає дія через 15-30 хвилин, максимальний ефект проявляється через 2-3 години. До цієї групи відносяться глікозиди наперстянки шерстистої (Дигоксин, целанид та ін), що володіють помірною кумуляцією. Таким властивістю володіють також глікозиди наперстянки іржавої і горицвіту.
3. Глікозиди швидкого і короткої дії - препарати екстреної допомоги. Вводять тільки внутрішньовенно, ефект настає через 7-10 хвилин. Максимальна дія проявляється через 1-1,5 години і триває до 12-24 годин. До цієї групи відносяться глікозиди строфанту і конвалії, практично не володіють кумулятивними властивостями. [8]
Будова аглікона:
В основі будови агліконів серцевих глікозидів лежить циклопентанопергидрофенантреновая система, повністю або частково гідрованих, особливістю якої є наявність в положенні 17 ненасиченого п'ятичленних або шестичленного лактонного бутенолідного кільця. У агліконів серцевих глікозидів найчастіше заступники знаходяться в положеннях 3, 5, 10, 12, 13, 14, і 16. (Рис. 5)
фармакологічний серцевий глікозид
Малюнок 5. Будова аглікон...
