Вітаноліди, їх хімічна природа
вітанолід з'єднання медицина хімічний
Вітаноліди - це група фотостероідов, що отримала свою назву від індійськогорослини Withania somnifera (L.) Dunal., сем. Пасльонові
Вітаноліди - поліоксістероіди (С-28), воснові яких лежить циклопентанпергидрофенантрен. У положенні 20 знаходитьсяшестичленних лактоном кільце. Відповідно З-22 іC-26 окислюються до форми Оґ-лактон. Для всіхвиділених вітанолідов характерна кетогруппу в кільці А (С-1). У деякихз'єднаннях виявлені 4ОІ-гідрокси-5ОІ, 6ОІ-епоксігруппіровкі. <1>
Вітаферін А був першим вітанолідом,який був виділений з добре відомого індійського рослини Withania somniferaсімейства Solanaceae. Будова вітаферіна А було виявлено в 1965 році Лавье.Дане з'єднання володіло високою біологічною активністю. Далі буливиявлені ще ряд сполук, які мали схожу стероидную структуру.
Вітаноліди - це високоокісленние з'єднання,і вважають що рослини, що виробляють ці сполуки мають відповіднусистему ферментів, яка здатна окислити всі атоми вуглецю в стероїдноїмолекулі. Було виявлено, що всі атоми вуглецю, за винятком С-10вітанолідов володіють окисними здібностями.
Великі окислювальні здібностіпризвели до різним модифікаціям карбоцікліческіх частини. Наявність у С-20лактонного кільця є характерною особливістю вітанолідов, лактонноекільце може бути шести або п'ятичленних і може також приєднуватися докарбоцікліческіх частиною молекули через вуглець-вуглецевий зв'язок або черезкисневий місток.
Відповідні кисень містятьугруповання можуть призвести до розщеплення зв'язків, або до формування нових зв'язків,до ароматизації кілець, до різних перестановок і перегрупування атомів, щопризводить до формування у сполук нових властивостей і особливостей. <2>
Класифікація вітанолідов
-->p>
Незважаючи на загальну стероидную основу, наякої побудовані всі вітаноліди, всі вони мають різноманітність структур - щовимагає їх класифікації на 10 груп.
1. Власне вітаноліди
2. Вітафізаліни
3. Фізаліни
4. Нікандренони, що мають ароматичне Dкільце (від Nicandra)
5 .. Вітаноліди, що мають ароматичне Акільце (Яборони від Jaborosa)
6. Акністіни (від Acnistus)
7. Іксокарполактони (Ixocarpalactones)
8. Перулактони (Perulactones)
9. Вітаярдіни (Withajardins)
10. Змішані вітастероіди
Cреди різних груп вітастероідов,власне вітаноліди є найбільш поширеними і розглядаються якможливі попередники вітастероідов (2 -6 груп) <2>
Фізаліни є вискоокісленнимівітастероідамі. Фізаліни - це 13,14 - Секо - 16,24 - цікловітастероідамі,для них характерне утворення 13,14 або 14-17 ацеталей. Фізалін B має такожнову С-С зв'язок між С16 і С24.
Де зв'язок яка між С13 і С14 -розщеплена, в той час утворюється нова С-С зв'язок між С16 і С24. <3>
Поширеність
Вітаноліди в основному зустрічаються урослин сімейства - пасльонові (Solanaceae ). Однак даний класз'єднань зустрічається далеко не у всіх представників сімейства.
Вітаноліди представлені у наступнихрослин родів:
- Withania - Dunalia
- Physalis - Discopodium
- Nicandra - Lycium
- Datura - Salpichroa
- Jaborosa - Tubocapsicum
- Acnistus - Exodeconus
Найбільше вітанолідов представлено врослинах Withania і Physalis. <2>
- Withania
Withania somnifera - Ашваганда(Індійський женьшень, зимова вишня)
- Physalis
Physalis angulata - Фізаліскутастий
- Physalis alkekengi - Фізалісзвичайний
- Physalis minima - Фізаліс найменший
Jaborosa
- Jaborosa laciniata - Яборосалопатева
- Jaborosa kurtzii
- Jaborosa odonelliana.
- Salpichroa
Salpichroaoriganifolia - Cальпіхроа ромбічна
- Datura
- Daturametel - дурман індійський
сімейство ясноткові - (Lamiaceae)
- Ajuga
Ajuga parviflora - живучка (аюга)мілкоцвітна
Однак вітастероіди виявлені не тількив сімействі пасльонові та ясноткові, вони також були виділені з морськихорганізмів (в морських коралах) і у деяких представників сімействаTaccaceae (такковие) і Fabaceae (бобові). <2>
Окремі представники
- Withania somnifera
Radices Withaniae - коріння вітанії
Folia Withaniae - листя вітанії
Physalisflexuosa, фізаліс солнечнолістний, зимова вишня, індійський женьшень). (Звичайненазва: Ashwagandha, Ашвагандха)
Описрослини
WithГЎniasomnГfera (L.) Dunal (названо у 1825 р. на ім'я невідомої особи;лат. somnifer, fera, ferum - приносить сон від somnus - сон, ferre - приносити).
Багаторічний гіллястий напівчагарник зродини пасльонових - Solanaceae. Нижні листки чергові, а верхні - супротивні,черешкові, темно-зелені, еліптичні, з сітчастим жилкуванням, хвилястимкраєм і загостреною верхівкою. Квітки жовтувато-зеленого кольору з неприємним,гострим запахом, зібрані по 3-6 в пазухах листків
Плоди цієї рослини являють собоюневеликі ягоди оранжевого кольору, вони містять ненасичені і насичені жирнікислоти. Вся рослина притиснуте опушене. Коріння прямі, не розгалужені,товщина залежить від віку. Основні коріння покриті вторинними корінням,подібними густим волоскам. Зовнішня поверхня кореня від бежевого кольору досіро-жовтого з поздовжніми складками.
Поширенашироко від Південної Європи до Індії та Африки. Культивується в Індії.
Вяк лікарської сировини використовуються коріння і листя.
Вкоренях виявлені алкалоїди групи тропана (3-О±-тіглоілоксітропан), атакож анагігрін, анаферін, кускогігрін, ізопеллетьерін, Тропіних. Анаферін іанагігрін споріднені алкалоиду ізопеллетьеріну, похідному піперидину.
Злистя виділені стероїдні лактони - вітаноліди. <6>
Застосування
1)Адаптогенну дію
Ashwagandhaвважають одним з найважливіших рослин в аюрведичні системах ліків,найголовнішим адаптогеном (в силу комбінації найважливіших властивостей для аюрведичнихпостулатів). В силу просторості ефективного застосування, аюрведичні лікарішироко використовували його для лікування людей від їх недуг. Завдяки своїмвластивостям, рослина придбало велику повагу в очах лікарів і пацієнтів. Покращуєпам'ять.
Withaniasomnifera займає в аюрведичній медицині таке ж місце, як женьшень вкитайської. Це найкраще В«омолоджуючуВ» і В«зігріваючуВ» рослина, особливо длям'язів, кісткового мозку. За даними лікарів аюрведи, В«зупиняєВ» старіння(Змінюючи анаболізм)
2)Корисна при слабкості і тканинної недостатності у дітей, літніх людей, уослаблених хронічними хворобами, перевтомою, безсонням, страждаютьнервовим виснаженням.
3)Підвищує Оджас (Оджас, кажучи сучасною мовою, - це енергія імунноїсистеми і сексуальна сила). Коли падає рівень Оджас, то це супроводжуєтьсядегенеративними і хронічними захворюваннями, важко виліковними абоневиліковними інфекціями і нервовими розладами.
4)Пригнічує болю і запалення будь-якого роду (ревматоїдний артрит, остеоартрит,подагра, радикуліти), сприяючи зменшенню припухлостей та набряків, з відновленнямкровообігу і м'язової сили. витривалості.
5)Прекрасний кардіотонік, з гіпотензивним ефектом в осіб, схильних до гіпертонії.Також стежці до залозам і лімфатичної тканини (лімфоаденопатія, зоб).
6)Антиоксидант.
7)Впливає на загоєння ран і травм, заспокоює нервову систему, тонізуючивегетативну реактивність і периферичний кровообіг
8)Дуже корисний при лікуванні інфекцій сечовивідних та дихальних шляхів (астма),відмінний діуретик
9)Снодійні та седативні дію
10)Імуностимулюючу
12)Крім того, це - прекрасний засіб для вагітних, оскільки зміцнює плід.
13)Вона с...
