Зміст:
Введення
Класифікація амінокислот
Види ізомерії амінокислот
двухосновна моноаминокислотах
одноосновних діамінокіслоти
Оксіамінокіслоти
Серосодержащіе амінокислоти
Гетероциклічні амінокислоти
Способи отримання амінокислот
Хімічні властивості амінокислот:
А) Властивості амінокислот, що залежать віднаявності карбоксилу.
Б) Властивості амінокислот, що залежать віднаявності аміногрупи.
В) Властивості амінокислот, що залежать відспільного наявності карбоксильної і аміногрупи
Окислювально-відновні процеси,протікають за участю амінокислот.
Зв'язування мінерального азотуамінокислотами.
Список використаної літератури
Введення
Амінокислоти - такікислоти, які крім карбоксильної групи містять аміногрупу NH 2 .
Класифікаціяамінокислот
1) по вуглеводневомурадикалу (граничні, неграничні, ароматичні, циклічні, гетероциклічні.)
2) за кількістю карбоксильнихгруп (одноосновні, двохосновні і тд.)
3) по числу аміногруп(Моноамінів, діамін і тд.)
4) за наявністю іншихфункціональних груп (оксіамінокіслоти, сірковмісні амінокислоти)
Види ізомеріїамінокислот
1) ізомерія вуглецевогоскелета
2) ізомерія положенняаміногрупи: 2, ОІ, Оі і О±
У природних умовах,як правило, зустрічаються О±-амінокислоти. Вони утворюють мономерні ланкибілкових молекул, тобто входять до складу білка.
3) оптична ізомерія.Амінокислоти, які зустрічаються в природі L-ряду.Розглянемо оптичну ізомерію на прикладі О±-амінопропіоновой кислоти.
СH 3 - * CH - C= O О±-амінопропіоновая кислота,або аланін.
NH 2 OH
Оптичні ізомери:
ВІН OH
С = О C= O
Н- С - NH 2 H 2 N- C - H
CH 3 CH 3
D-ізомер (-) L-ізомер (+)
L- Ізомери відрізняються від D- Ізомерів смаком. D-ізомерисолодкі, а L-ізомери гіркі абонесмачні. Природні амінокислоти це L-ізомери. У біологічному відношенні амінокислоти дуже важливі з'єднання, такяк з їх залишків будуються білкові молекули. До складу білків входять 20-25амінокислот. Це наступні:
1)СH 2 - C = Oамінооцтова кислота, або гліцин
NH 2 OH
2) CH 3 - CH - C= O О±-амінопропіоновая кислота, аланін
NH 2 OH
3)СH3- CH - CH - C = O валін
CH 3 NH 2 OH
4)CH 3 - CH - CH 2 - CH - C = O лейцин
CH 3 NH 2 OH
5)CH 3 - CH 2 - CH - CH - C = O ізолейцин
CH 3 NH 2 OH
6)C 6 H 5 - CH 2 - CH - C = O фенілаланін
NH 2 OH
двухосновнамоноаминокислотах
1) O= C - CH- CH 2 - C = Oаспарагінова кислота
HONH 2 OH
Амід цієї кислотиназивається аспарагін. Причому на аміногрупу заміщається гідроксил найбільшвіддалений від аміногрупи:
O= C - CH- CH 2 - C = O- Аспарагін
HONH 2 NH 2
2) O= C - CH- CH 2 - CH 2 - C = O- Глутамінова кислота
HONH 2 OH
O= C - CH- CH 2 - CH 2 - C = O- Глутамін (амід глутамінової кислоти)
HONH 2 NH 2
одноосновнихдіамінокіслоти
1) CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH - C= O - орнітин
NH 2 NH 2 OH
2)CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH - C = O- Лізин
NH 2 NH 2 OH
3) NH= C - NH- CH 2 - CH 2 -CH 2 - CH - C= O-аргінін, в процесі обміну перетворюєтьсяв к-ту цитрулін
NH 2 NH 2 OH
4)NH 2 - C - NH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH- C = O-цитрулін
O NH 2 OH
Оксіамінокіслоти
1)СH2- CH - C = O - серин
OH NH 2 OH
2)CH 3 - CH - CH - C = O - треонін
OH NH 2 OH
3)HO-C 6 H 4 - CH 2 - CH - C = O - оксіфенілаланінаботирозин
NH 2 OH
Серосодержащіе амінокислоти
1)CH 2 - CH - C = O - цистеїн
SH NH 2 OH
2)CH 2 - CH - C = O - цистин
S NH 2 OH
S
CH 2 - CH - C = O
NH 2 OH
3)CH 3 - S - CH 2 - CH 2 -CH - C = O метіонін
NH 2 OH
Гетероциклічні амінокислоти
1)H2C CH 2 2) OH - HC CH 2
OH
H 2 C CH - C =O H 2 C CH -C = O
NHOH NH
проліноксипролін
3)N C - CH 2 - CH - C = O 4)CH NH 2 OH
NH 2 OH HC C C - CH 2 - CH - C = O
HC CHHC C CH
NHCH NH
гістидинтриптофан
Серед всіх амінокислот9 є незамінними, тобто вони в тканинах синтезуватися не можуть і повиннінадходити з їжею. Це кислоти:
1)Валін;
2)Лейцин;
3)Ізолейцин;
4)Фенілаланін;
5)Лізин;
6)Треонін;
7)Метіонін;
8)Гістидин;
9)Триптофан.
Способи отриманняамінокислот
1.Амінокіслотивиходять при гідролізі білка , який протікає принагріванні білкових речовин при температурі рівної 100 0 С, вприсутності сірчаної кислоти на протязі 24-48 годин. Цей спосіб застосовується прикількісному і якісному визначенні амінокислот у білку, як правило,методом хроматографії.
2.Действіе аміаку нагалогенкіслоти :
CH 2 - C = O+ NH 3 HCL + CH 2 - C = O
CLOHNH 2 OH
хлоруксуснаягліцин
кислота
3. Приєднання аміаку до ненасиченихкислотам (таким способом отримують ОІ-амінокислоти).
CH 2 = CH - C = O + HNH 2 CH 2 - CH 2 - C = O
OHNH 2 OH
акрилова к-та ОІ -оксіпропіоновая к-та
Приєднання водню йде протиправила Марковникова, оскільки зв'язані подвійні зв'язки.
4.Восстановітельное амінірованіе .Протікає в рослинних і тваринних організмах. Це спосіб пов'язаний з введеннямаміногрупи в кетокислоту. Протікає в два етапи:
ОНOH ОН
С = О + NH 3 C = O +2 H .С = O
С = О - H 2 O C = NHСH - NH 2
СН 3 CH 3 CH 3
піровіно-імінокіслота аланін
Граднийк-та
Хімічні властивості амінокислот:
Вони залежать від наявності:
1) карбоксильної групи
2) аміногрупи
3) від спільного наявності двох цихгруп.
А) Властивості амінокислот, що залежать віднаявності карбоксилу.
Амінокислоти, як і будь кислоти,здатні утворювати: а) солі; б) галогенангідриди, в) складні ефіри; г) аміди;д) ангідриди; е) піддаються декарбоксилюванню.
R - CH - C = O + H
