і в 1937 р з дріжджів. Потім було встановлено, що вітамін В 6 - це не одне, а кількаподібних за хімічною структурою речовин, здатних взаімопревращаться один вдруга:
піридоксин піридоксальпіридоксамін
Процес звернення можейти у зворотному напрямку.
Основним лікарськимречовиною вітамінів групи В 6 є піридоксину гідрохлорид.Порівняно нескладна хімічна структура дозволила здійснити синтезпіридоксину з аліфатичних з'єднань. Відомо багато різних варіантівсинтезу. Найбільш ефективний з них заснований на циклізації N-форміл-D, L-аланіну, зподальшою його циклоконденсації з ефіром 1,4-бутендіоновой кислоти. Отриманийбіцикло в кислому середовищі розщеплюється в похідне піридину, яке гидрируются допіридоксину:
N-форміл-D, L-аланін4-метил-5-етокси-1,3-оксазол
піридоксин
кобаламін (вітамін В 12 )
Цианкобаламинсинтезується в природі мікроорганізмами, головним чином бактеріями,актиноміцетами, синьо-зеленими водоростями. В організмі людини і тваринбіосинтез кобаламін здійснюється мікрофлорою кишечника. Потім віннакопичується в печінці, нирках, стінці кишечнику жуйних тварин. Біосинтезомв кишечнику потреба людини в цьому вітаміні повністю не забезпечується.Необхідне надходження цианкобаламина з їжею тваринного походження, так якв рослинній їжі він відсутній.
Отримання цианкобаламиназ печінки тварин неекономічно внаслідок малого виходу (з 1 т близько 0,02 г).В даний час промисловості отримують цианкобаламин шляхоммікробіологічного синтезу як побічний продукт при виробництві стрептоміцинуз культуральної рідини актиномицета Streptomices griseus.виход того чиіншої речовини можна направлено регулювати, змінюючи умови проведенняферментативного процесу (температура, pH середовища, компоненти та ін.) підвищуєвихід цианкобаламина внесення в культуральну рідину солей кобальту.Цианкобаламин виділяють з культуральної рідини трьома способами: екстракцієюорганічними розчинниками, осадженням у вигляді важкорозчинних сполук інайчастіше сорбцією на іонообмінних смолах з використанням карбоксильногокатіоніту.
Структура цианкобаламинабула встановлена ​​в 1955 р, а потім підтверджена синтезом, здійсненим у 1972 р В.Рудвордом в США і Н. Ешенмозером в Швейцарії. Молекула цианкобаламина складається з двохпов'язаних між собою частин: кобальтового комплексу нуклеотиду бензимідазолу імакроциклічних корріновой системи.
В якості ЛЗ застосовуєтьсяв медицині ціанкобаламін і гідроксікобаламін (оксікобаламін). Від цианкобаламинавін відрізняється лише тим, що замість ціаногруппи в його молекулі до іону кобальту приєднанийгідроксил. Випускають його у вигляді гідрохлориду.
Фолієва кислота (вітамінУ з )
Фолієва кислота широкопоширена в рослинному світі, міститься у всіх свіжих овочах, особливов зелених листах шпинату, салату, бобах, злаках. Назва В«кислота фолієваВ»відбулося від лат.folium-лист івідображає основну локалізацію цього вітаміну. ​​
Хімічна структуравстановлена ​​в 1946 р.
Кислоту фолієву отримуютьконденсацією еквімолекулярних кількостей 2,5,6-тріаміно-4-оксіпірімідіна;О±, ОІ-дібромпропіонового альдегіду і п-амінобензоіл-L (+)-глутамінової кислоти:
2,5,6-тріаміно-О±, ОІ-дібромпро-п-амінобензоіл-L (+)-глутамінова4-оксіпірімідін Піонова альдегід кислота
5,6-дигідрофолієвоїкислота
Кислота фолієва
Аскорбінова кислота(Вітамін С)
Кислота аскорбіноваміститься у свіжих овочах (капусті, салаті, томатах, картоплі), ягодах,фруктах, голках хвої, плодах шипшини і т.д.
Кислоту аскорбіновуможна виділити з рослинної сировини, зокрема, з плодів шипшини.Спочатку одержують водні екстракти, згущують їх до сиропів у вакуумі, осаджуютьсупутні речовини (спиртом і ефіром), а залишок очищають хроматографічнимметодом і перекрісталлізовивают.
Промисловий спосіботримання кислоти аскорбінової заснований на синтезі D-глюкози, яку відновлюють в D-сорбіт каталітичним гідруванням. Важливим етапом синтезує процес глибинного бактеріохіміческого окислення _брожженія) за допомогоюAcetobacter suboxydans D-сорбіту до L-сорбоза.Останню піддають ацетонірованію і отриману діацетон-L-сорбозу окисляють додіацетонкетогулоновой кислоти. Потім здійснюють процес омилення ілактонізацію 2-кето-L-гулоновоїкислоти до:
Загальна схема синтезукислоти аскорбінової
D-глюкоза D-сорбіт L-сорбоза
діацетон L-сорбоза діацетонкетогулоновая2-кетоL-гулонової кислоти кислота кислотааскорбінова
Вітаміни групи Р
Вітаміни групи Р маютьрізну структуру. Вони міститися в багатьох рослинах, головним чином уплодах шипшини, цитрусових, незрілих волоських горіхах, ягодах чорної смородини,горобині, зеленому листі чаю, винограді, гречці і т.д.
До групи вітамінів Рвідноситься велике число речовин - флавоноїдів, які поширені в природіабо у вільному стані, або у вигляді глікозидів.
З індивідуальнихречовин, що володіють Р-вітамінною активністю, застосовують рітозід (рутин), кверцетин,дигідрокверцетин.
рутин
кверцетин
дигідрокверцетин
Рутин міститься влисті рути пахучої, в нирках і квітках софори японської та інших рослин.Найбільш багатим його джерелом служить зелена маса гречки, з якоївиділяють 1,5-6% рутина. Витягують рутин водою, потім відокремлюють білки осадженням,і рутин перекрісталлізовивают. При отриманні слід враховувати, що рутин вкислому середовищі, особливо при нагріванні, легко гідролізується з утвореннямкверцетину, рамнози і глюкози.
Кверцетин отримують зрутина шляхом гідролізу. Дигідрокверцетин отримують з деревини модринисибірської і модрини Гмеліна, або модрини Даурської сімейства соснових.
кальциферол (вітамінигрупи D)
До теперішнього часувідкрито кілька вітамінів групи D: D 2 , D 3 , D 4 , D 5 , D 6 , D 7 . Природні вітаміни D 2 (ергокальциферол) і D 3 (холекальциферол) міститися в невеликих кількостях вяєчному жовтку, ікрі, вершковому маслі, молоці. Значні кількості цихвітамінів супроводжують ретинолу в печінці і жировій тканині риб (головним чиномтріски) та морських тварин. При ультрафіолетовому опроміненні (в певнихдозах) вміст вітамінів групи D у цих продуктах підвищується.
кальциферол (вітамін D 2 )
дігідротахістерол
Провітаміномергокальциферолу служить ергостерину, який отримують екстракцією із дріжджів.Дешевим джерелом ергостерину є міцелій - відхід виробництва пеніциліну,містить близько 0,5% стеринів.
Механізм утвореннякальциферолів заснований на фотохімічної реакції, якій піддають природністерини (ергостерин, холестерин та ін.) При ультрафіолетовому опроміненні(Фотолізі) ергосеріна утворюється ряд продуктів, в тому числі ергоальціферол:
вітамінсинтез тіамін ретинол кальциферол
ергостеринлюмістерін
Тахістерінергокальциферол
Вихід ергокальциферолузалежить від умов проведення фотолізу: дже...
