аміщених атомів воднюрозрізняють: первинні А. RNH 2 , вторинні R 2 NH і третинніR 3 N (де R - CH 3 , C 2 H 5 , C 6 H 11 ,C 6 H 5 та ін.) За радикалу А. ділять на аліфатичнінаприклад метиламін CH 3 NH 2 , диметиламін (CH 3 ) 2 NHі т.д.; алициклические, наприклад циклогексиламін C 6 H 11 NH 2 ;ароматичні, наприклад фениламин, або анілін, C 6 H 5 NH 2 ,і гетероциклічні, наприклад 2-амінопіридину C 5 H 4 N (NH 2 ).А. з двома, трьома і більше аміногрупами - NH 2 називають ді-, три-таполиаминами: етилендіамін H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 ,гексаметілен діамін H 2 N (CH 2 ) 6 NH 2 .
Найпростіші А. - Гази з аміачним запахом, вищі - рідиниабо тверді речовини. Найпростіші А. знайдені в продуктах життєдіяльностірослин; тріметіламін (CH 3 ) 3 N міститься в цукровіймелясі і в оселедцевого розсолі, якому надає його характерний неприємнийзапах. Широко поширені в природі складніші А.: алкалоїди, амінокислоти,аміни біогенні та ін Аліфатичні А. зазвичай отримують алкилированием NH 3 ;ароматичні - відновленням нітросполук.
Подібно аміаку, А. - підстави (ароматичні А. з бічноюNH 2 -групою - дуже слабкі підстави). З кислотами А. утворюють солізаміщеного амонію, наприклад: C 2 H 5 NH 2 + HCI =[C 2 H 5 NH 3 ] + Cl - . Залкилгалогенидами третинні А. дають солі четирехзамещенного амонію: R 3 N+ R Вў CI = [R 3 NR Вў] + CI - Великезначення має реакція А. з азотистою кислотою. Первинні ароматичні А.утворюють з нею диазосоединения, що мають широке застосування в лабораторному іпромисловому синтезі. Первинні аліфатичні А. перетворюються HNO2 в спирти,наприклад C 2 H 5 NH 2 + HNO 2 = C 2 H 5 OH+ N 2 + H 2 O; вторинні - дають нітрозаміни: (C 2 H 5 ) 2 NH+ HNO 2 = H 2 O + (C 2 H 5 ) 2 NNO;третинні А. з HNO 2 не реагують. Цією реакцією користуються длярозпізнавання первинних, вторинних і третинних А.
У промисловості А. широко використовують для виробництвабарвників і лікарських речовин, поліамідів, з яких виготовляютьсинтетичне волокно (капрон, найлон) і т.д.
Синтез ароматичних А. вперше здійснений в 1842 Н.Н. Зініним.У 1849 Ш. Вюрц відкрив аліфатичні А.
Біогенніаміни -це речовини, що характеризуються присутністю в їх молекулярній структуріаміногрупи (NH2). Їх можна виявити як в рослинах, так і в тварин. Їхділять на кілька сімейств, зокрема - на етаноламіни (холін іацетилхолін), поліетілендіаміни (путресцин і кадаверин), поліаміни (спермін),імідазолілалкіламіни (гістамін), фенілалкіламіну (мескалін і тирамін),катехоламіни (адреналін, норадреналін і дофамін), індолілалкіламіни (триптамінуі серотонін), а також бетаїн (карнітин). Біогенні аміни можуть бутипопередниками алкалоїдів і гормонів. Крім того, деякі з них єнейромедіаторами або компонентами фосфоліпідів і вітамінів. Їх також можна виявитив рибосомах і деяких бактеріях. Зазвичай вони синтезуються за допомогоюдекарбоксилювання або карбоксилювання амінокислот (наприклад, гістидинперетворюється на гістамін). Деякі біогенні аміни є галюциногенами(Мескалін), інші можуть бути навіть токсичними (путресцин і кадаверин). Мед таматочне молочко містять холінергічний фактор - ацетилхолін. Цей біогеннийамін діє як нейромедіатор на рівні синапсів центральної нервової системиі викликає скорочення гладких м'язів на рівні бронхів і шлунково-кишковоготракту, стимулюючи таким чином перистальтику (це може пояснювати слабкийпослаблюючий ефект меду). Він також розширює капілярні судини і знижуєартеріальний тиск. Для отримання додаткової інформації з цього питаннясм. властивості меду і маточного молочка при захворюваннях серцево-судинноїсистеми. Гістамін утворюється за допомогою окисного декарбоксилюваннягістидину - амінокислоти, широко представленої в пилку. Він стимулюєутворення шлункового соку залозами, розташованими в дні шлунка, і такимчином сприяє травленню. Він також розширює кровоносні капіляри,підвищує проникність мембран і викликає скорочення гладких м'язівтравного тракту, матки і бронхів.
індольногоалкалоїди - Найчисленніша група алкалоїдів, яка нараховує понад 900 сполук,розділених на 28 підгруп.
В основукласифікації індольного алкалоїдів покладена їх хімічна структура.Практично всі вони містять 2 атома азоту, один з яких є індольногоазотом, інший майже завжди відділений від (-положення індольного ядрадвухуглеродной ланцюгом і може перебувати в бічній аліфатичної ланцюга абоякомусь гетероциклів. Всього виділяють 5 основних класів індольного алкалоїдів
Більшістьалкалоїдів - тверді речовини, хоча іноді зустрічаються і рідкі алкалоїди,наприклад нікотин. Більшість алкалоїдів-підстав важко розчиняється у воді,легко в кислотах, а також в органічних розчинниках. Солі алкалоїдів зазвичайдобре розчинні у воді, за винятком деяких. Існує ряд реакцій,носять назву алкалоідних; за допомогою цих реакцій можна осадити алкалоїдидля їх виявлення і виділення.
Класифікація
Для зручності вивчення алкалоїди ділять на групи.Раніше, коли хімічну будову алкалоїдів було маловідомим, їх ділили нагрупи в залежності від тих рослин, з яких їх отримували. Так, наприклад,виділяли групи алкалоїдів хінної кори, маку та ін
В даний час у зв'язку із з'ясуванням будовиалкалоїдів частіше користуються хімічної класифікацією. Більшість алкалоїдів,містять у своїх молекулах гетероцикли, ділять на групи в залежності відприсутніх гетероциклів. Так, наприклад, розрізняють алкалоїди групи піридину(У цю групу входить нікотин), алкалоїди групи хіноліну (у цю групу входитьхінін) і т.д. До алкалоїдів часто відносять метлірованние похідні ксантину,наприклад теобромін і кофеїн, як похідні пурину. Цю групу алкалоїдівназивають алкалоїдами групи пурину.
Деякі вчені відносять до алкалоїдів і деякіінші азотовмісні речовини, що володіють основними властивостями і сильнимфізіологічним дією, але не містять гетероцикли. Прикладом такихалкалоїдів є алкалоїди групи фкнілетіламіна C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -NH 2 . Представником цієїгрупи є адреналін C 6 H 3 (OH) 2 -CH (OH) - CH 2 - NH (CH 3 ).
3. Характеристикаосновних алкалоїдів
Алкалоїди,складові основні структурні класи - піридинові (нікотин), піперідінового(Лобелин), тропановие (гиосциамин), хінолінова (хінін), ізохіноліновие(Морфін), індольного (псилоцибін, активний початок мексиканських галюциногеннихгрибів, резерпін і стрихнін), імідазольного (пілокарпін), стероїдні (томатідінз томатів), дітерпеноідние (аконітін), пуринові (кофеїн з чаю та кави,теофілін з чаю і теобромін з чаю та какао):
Морфін
Першимз алкалоїдів був відкритий морфін, виділений з опію Деросном (1803), а потімрядом інших хіміків. Деросном виявив, що виділене їм речовина володієбільш сильним снодійним дією, ніж сам опій. У процесі виділеннядіючого початку опію Дерсон застосовував луг, а потім отриману ним сіль йомуніяк не вдавалося звільнити від домішки луги, тому він прийшов до висновку,що знаходиться в опіумі речовина являє собою В«кислу сільВ». Однак щев 1806 році Сертюрнер повідомив про свої дослідження опію і про виділення знікого кристалічного тіла, яке володіє снодійним дією і в опіїутворю...
